天然药物化学 - 习题总汇(含全部答案版)2010资料

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一、选择题(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填1.两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的(B)A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介2.原理为氢键吸附的色谱是(C)A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝3.分馏法分离适用于(D)A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分4.聚酰胺薄层色谱,下列展开剂中展开能力最强的是(D)A. 30% 乙醇 B. 无水乙醇 C. 70% 乙醇 D. 丙酮 E. 水5.可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是(D)A. 乙醚B. 醋酸乙脂C. 丙酮 D. 正丁醇E.6.红外光谱的单位是(-1A. cmA) B. nmC. m/zD. mm7.在水液中不能被乙醇沉淀的是(E)A. 蛋白质B. 多肽C. 多糖D. 酶8.下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的是(B)A. 水>丙酮>甲醇B. 乙醇>醋酸乙脂>乙醚C. 乙醇>甲醇>醋D. 丙酮>乙醇>甲醇E. 苯>乙醚>甲醇

9. 与判断化合物纯度无关的是(C)A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度10. 不属亲脂性有机溶剂的是(D)E. 选A. 氯仿B. 苯C. 正丁醇D. 丙酮11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用(C) 15 .一般情况下,认为是无效成分或杂质的是(B)A. 生物碱B. 叶绿素16 .影响提取效率最主要因素是(C. 鞣质 B)D. 黄酮A. 药材粉碎度B. 温度17 .采用液 -液萃取法分离化合物的原则是(C. 时间 B)D. 细胞内外浓A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C. 两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同18 .硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是(B)A .洗脱剂无变化B .极性梯度洗脱C.碱性梯度洗脱19 .结构式测定一般不用下列哪种方法(C)D .酸性梯度洗A . 紫外光谱B . 红外光谱C. 可见光谱D . 核磁共振光谱20 .用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是(A .碳的数目 B .氢的数目C21 .乙醇不能提取出的成分类型是(D)A) D .氢的化学A .生物碱B .苷C .苷元D .多糖22 .原理为分子筛的色谱是(B)A .离子交换色谱B.凝胶过滤色谱 C .聚酰胺色谱D .硅胶色谱23 .可用于确定分子量的波谱是(C)A . 氢谱B . 紫外光谱C . 质谱D .红外光谱

二、名词解释 1. pH 梯度萃取法 2. 有效成分 3.盐析法 4. 有效部位 5 .天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的

有关,溶剂可分和三种。6.天然药物化学成分的提取方法有:7.化合物的极性常以介电常数, 表示。

其一般规律是:和 介电常数大介电常数小,极性小8.溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有:。、、等。

9.两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中的差异越,分离效果越。10 .乙醇沉淀法加入的乙醇含量达80以上时,可使、溶液中析出。11 . 铅 盐 沉 淀 法 常 选 用 的 沉 淀 试 剂 是和淀,后者可沉淀。12 .吸附色谱法常选用的吸附剂有 13 .聚酰胺吸附色谱法的原理为、、和,适用于分离化合物。

1.两相溶剂萃取法,沉淀法,

pH 梯度萃取法,凝胶色谱法,硅胶色谱法或氧化铝色谱2.溶剂的极性,被分离成分的性质,共存的其它成分的性质。

3. 凝胶,透析法。

4. 试剂沉淀法,酸碱沉淀法,铅盐沉淀法。5.极性,水,亲水性有机溶剂,亲脂性有机溶剂。6. 溶剂提取法,水蒸气蒸馏法,升华法。7.介电常数,介电常数大,极性强,介电常数小,极性弱。8. 浸渍法,渗漉法,煎煮法,回流提取法,连续回流提取法。

9. 分配系数,分配系数,大,好。

10 . 80%以上;淀粉、蛋白质、粘液质、树胶 5.两相溶剂萃取法是根据什么原理进行?在实际工作中如何选择溶剂?6.萃取操作时要注意哪些问题?7.萃取操作中若已发生乳化,应如何处理?1. 答: ①溶剂提取法: 利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来,而对其

蒸馏法:利用某些化学成分具有挥发性,能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。

③升华法:利用某些化性质。2. 答:石油醚 >苯 >氯仿 >乙醚 >乙酸乙酯 >正丁醇 > 丙酮 >乙醇 >甲醇 >水与水互不相溶与水相混溶3. 答:溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。常

一般 ε值大,极性强,在水中溶解度大,为亲水性溶剂,如乙醇;

ε 值小,极性弱,

性溶剂,如苯。4. 答:①浸渍法:水或稀醇为溶剂。

②渗漉法:稀乙醇或水为溶剂。

③煎煮法:水为溶剂。

④ 机溶剂提取。

⑤连续回流提取法:用有机溶剂提取。5. 答:利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。

中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取;

若有效成分是偏于 弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等,也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。6. 答:①水提取液的浓度最好在相对密度1.1 ~ 1.2 之间。

②溶剂与水提取液应保水提取液 1/2 ~ 1/3, 以后用量为水提取液 1/4 ~ 1/6. ③一般萃取 3~ 4 次即可。

④ 转混合,改用氯仿;

乙醚混合溶剂等。

若已形成乳化,应采取破乳措施。7. 答:轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。

将乳化层抽滤。

将乳化层加热或冷冻。

分出乳化 加入食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力,使乳化层破坏。

第三章 苯丙素类化合物 D. 顺式邻羟基桂皮酸E. 苯骈 γ -吡喃酮4. 下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是()A.6- 羟基香豆素B. 8-

二羟基香豆素D.6- 羟基 -7- 甲氧基香豆素E.

呋喃香豆素C.7-

羟基香豆素5. Labat 反应的作用基团是( A. 亚甲二氧基 D. 酚羟基) B. 内酯环 E. 酚羟基对位的活泼氢C. 芳环6.游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在(A. 甲氧基B. 亚甲二氧基D. 酚羟基对位的活泼氢E. 酮基7.下列化合物属于香豆素的是()A. 七叶内酯B. 连翘苷D. 五味子素E. 牛蒡子苷) C. 内酯环C. 厚朴酚8. Gibb ′ s 反应的试剂为()A. 没食子酸硫酸试剂B. 2, 6- 二氯(溴)苯醌氯亚胺C. 4-氨基安替比林 - 铁氰化钾D. 三氯化铁—铁氰化钾E. 醋酐—浓硫酸9. 7- 羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为()A. 红色B. 黄色C. 蓝色D. 绿色E. 褐色110 .香豆素的 HNMR 中化学位移 3.8 ~ 4.0 处出现单峰,说明结构中含有(A. 羟基B. 甲基C. 甲氧基D. 羟甲基E. 醛基11 .香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是()A. 脱水化合物B. 顺式邻羟基桂皮酸C. 反式邻羟基桂D. 脱羧基产物E. 醌式结构 H 3COH 3CO H 3CO H 3COOCH 3 OCH 3CH 3CH 3 OHA. 连翘B.五味子C.D. 叶下珠 E.细辛牛蒡16 .下列结构的母核属于(D)H 3 COOH 3COOA. 简单木脂素B.单环氧木C. 环木脂内酯D.

双环氧木脂OR E. 环木脂素OCH 317 .中药补骨脂中的补骨脂内脂具有()A. 抗菌作用B. 光敏作用C. 解痉利胆作用D. 抗维生素样作用E. 镇咳作用18 .香豆素结构中第 6 位的位置正确的是(DE CBOOAA. 是第 6 位 D. 是第 6 位19 .下列成分的名称为()OHOH)B.是第 6 位 C.E.是第 6 位是第 6 位A. 连翘酚 B. D. 厚朴酚 E.五味子素 C. 和厚朴酚牛蒡子苷20 .能与 Gibb ′ s 试剂反应的成分是(E)葡萄糖OHOHOHO AOO HOOOBOC AHOOOHOBOOHOO3. HO A葡 萄糖 OBC

五、问答题1.简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理,并说明提取分离时应注意的问题。2.写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途。3.民间草药窝儿七中含有抗癌成分鬼臼毒素、脱氧鬼臼毒素、脱氢鬼臼毒素等,试设计提取其

若用硅胶色谱法分离,分析三者的O OR f 值大小顺序。RO OOH OO鬼臼毒素H 3 CO R=OHOCH 3 OCH 3

脱氧鬼臼毒素R=HH 3 CO OC

脱氢鬼臼毒素

第四章 醌类化合物

一、选择题(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填1.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷O OHHO

5% 的 Na 2 CO 3 水溶液萃取,碱水层的成分是OOHOOHOHOOOH O OOHOH OOHOOHOH OA.OOHOB.OH OOHOH OH OC.OOHCH 2 OH OD.E.4. 1- OH 蒽醌的红外光谱中,羰基峰的特征是()A. 1675 cm -1 处有一强峰B. 1675 ~ 1647cm -1 和 1637 ~ 1621cm -1 范围有两个吸收峰,两峰相距-1-1C. 1678 ~ 1661cm 和 1626 ~ 1616cm 范围有两个吸收峰,两峰相距D. 在 1675cm -1 和 1625cm -1 处有两个吸收峰,两峰相距-160cm-1E. 在 1580cm 处为一个吸收峰5.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于()24 ~ 40 ~A. 苯醌类B. 萘醌类C. 菲醌类D. 蒽醌类E. 二蒽醌类6.总游离蒽醌的醚溶液,用冷

5%Na 2CO 3 水溶液萃取可得到()A .带 1 个 α- 羟基蒽醌B .有 1 个 β-羟基蒽醌C .有 2 个 α- 羟D . 1, 8 二羟基蒽醌 7.芦荟苷按苷元结构应属于(HO OOHE.含有醇羟基蒽醌 )gluHCH 2OHA .二蒽酚B .蒽酮C .大 A. 大黄素型蒽醌衍生物 D. 二蒽醌衍生物 12 .下列化合物泻下作用最强的是A. 大黄素 D. 大黄素龙胆双糖苷 13.下列蒽醌有升华性的是 A. 大黄酚葡萄糖苷 D .大黄素龙胆双糖苷 14 .下列化合物酸性最强的是(B. 茜草素型蒽醌衍生物 E. 蒽酮衍生物B. 大黄素葡萄糖苷 E. 大黄酸葡萄糖苷B. 大黄酚 E. 芦荟苷 )C. 二蒽酮衍生物 C. 番泻苷 A C. 番泻苷 AA . 2, 7- 二羟基蒽醌B. 1, 8- 二羟基蒽醌C. 1, 2 - 二D . 1, 6- 二羟基蒽醌E. 1, 4-二羟基蒽醌15 .羟基蒽醌对 Mg(Ac) 2 呈蓝~蓝紫色的是()A . 1, 8-二羟基蒽醌B . 1, 4- 二羟基 蒽醌C . 1, 2- 二羟基D . 1, 6, 8- 三羟基蒽醌E . 1 , 5- 二羟基蒽醌16 .专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是()A .菲格尔反应B .无色亚甲蓝试验C .活性次甲基D .醋酸镁反应E.对亚硝基二甲基苯胺反应17 .从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的

5% Na 2CO 3 水溶液萃取,碱水层的成分是O OHH O O OHO OHO OHOOHOOA.B.18 .从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用HOOOHOH OO OHOC.D.E.

5% NaHCO 3 水溶液萃取,碱水层的成分是OOHOCOOHOA.OOHOH OB.OOHOH OC. OOHO HOOHOOOHHOOABOHOOH OCO HOOOHCOOHOHOODE21.能与碱液反应生成红色的化合物是()A. 黄芩素B. 香豆素C. 强心苷D. 皂苷E. 大黄素22 .在蒽醌衍生物 UV 光谱中,当 262 ~ 295nm 吸收峰的 log ε 大于 4.1 时,示A. 大黄酚B. 大黄素C. 番泻苷D. 大黄素甲醚E. 芦荟苷23.茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是()A. 两个苯环的 β - 位B. 两个苯环的 - α 位C. 在两个苯环的 αD. 一个苯环的 α 或 β 位 E. 在醌环上24.某成分做显色反应, 结果为: 溶于 Na 2CO 3 溶液显红色 . 与醋酸镁反应显橙红色 紫色环,在 NaHCO 3 中不溶解。此成分为OH OOHOH OOHglc OOOHOHOHCH 3OOA.B.g lcOOOH OOHOHOC. AOH OOHBCOH O H O2.OH OAOH O OH与OHH 3COH OOH OBO - g lOu OH3.OOOabcd

五、问答题1.醌类化合物分哪几种类型,写出基本母核,各举一例。2.蒽醌类化合物分哪几类,举例说明。3.为什么 β - OH 蒽醌比 α - OH 蒽醌的酸性大。4.比较下列蒽醌的酸性强弱,并利用酸性的差异分离他们,写出流程。A. 1 , 4, 7- 三羟基蒽醌 B. 1 , 5- 二 OH -3- COOH 蒽醌C. 1 , 8- 二 OH 蒽醌D. 1- CH 3 蒽醌 5.用显色反应区别下列各组成分:( 1 )大黄素与大黄素 -8- 葡萄糖苷( 2 )番泻苷 A 与大黄素苷( 3 )蒽醌与苯醌

六、设计提取分离流程 1.某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚,三种成分的氧苷试完成下列问题。( 1 )如何鉴定药材中含有该类成分? ( 2 )试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程2.某中药中含有下列成分,试提取并分离出其中的蒽醌类成分( 1)( 2)OH O OH( 3)OOH 4.中药萱草根中含有大黄酸、大黄酚、决明蒽醌、决明蒽醌甲醚、OH OOCH 3 OHOH OO C H3 O C H3

β- 谷甾醇等O决明蒽醌CH 3CH 3 O决明蒽醌甲醚

表 7-11 决明子中的蒽醌成分R1OR2R3 O化合物OCH 3 OHCH3

姜决明子素 决明素 甲基钝叶决明素

橙黄决明素R1 -OH -OH -OCH 3 -OHR2 -H -OCH 3 -OCH 3 -OCH 3R3 -H -OCH -OCH -OH

七、解析结构 (一)某蒽醌类化合物的红外光谱在-1-11626cm 、 1674cm 两处出现吸收峰,此化析说明。OOHOH OOHOOHOH OACH 3 HOBCH 3OHOOC(二)天然药物黄花中得到一蒽醌化合物:为黄色结晶,

mp.243 ~ 244 ℃,分子氢氧化钠水溶液呈深红色,不溶于水,可溶于

5% 碳酸钠水溶液。与 α -萘酚 - 浓硫酸-1-1-1IR : 3320cm 1655cm 1634cm1HNMR : δ ppm : 3.76 ( 3H ,单峰)、 4.55 ( 2H ,单峰)、 7.22 ( 1H ,双峰, J7.61 ( 1H ,多重峰)、 7.8 ( 1H ,单峰)

试写出化学反应或光谱数据的归属,并确定结构。1. 5% 氢氧化钠水溶液呈深红色:示有 2. α -萘酚 - 浓硫酸阴性:示有 ABC(三)天然药物黄花中得到一蒽醌化合物:为黄色结晶,

mp243 ~ 244 ℃,分子氢氧化钠水溶液呈深红色,不溶于水,可溶于

5% 碳酸钠水溶液。与醋酸镁反应呈橙红色反应。

主要光谱峰特征为:-1-1-1IR : 3320cm 1655cm 1634cm1HNMR :δ ppm : 3.76 ( 3H ,单峰)、 4.55 ( 2H ,单峰)、 7.22 ( 1H ,双峰,7.61 ( 1H ,多重峰) 、 7.8 ( 1H,单峰)

试分析其结构式。(四)从某中药中提取分离出一橙色针状结晶,

mp.195 ~ 196 ℃,,分子式为

红色,与 0.5 %醋酸镁试液反应呈樱红色。

光谱数据如下:

UVλmax nm ( log ε): 432 ( 4.08 ), 356 ( 4.07 ), 279 ( 4.01 ), 258 ( 4.33 ), 225KBrIRmax-1cm : 3100 , 1675 , 16211H-NMR ( CDCl 3) δ: 2.47 ( 3H , brs)

试写出化学反应或光谱数据的归属,并确定该化合物结构OH OOCH 3HOOOHOH OCH 3OOOABC1.化学反应:化合物与碱反应变红:,醋酸镁反应成红色:2.紫外光谱:225nm 峰:,279nm 峰, log ε值 4.01 < 4.1 :,432nm 峰:,3. IR 光谱:-13100cm :-1;

1675cm :1621 cm -1 :14 . H-NMR ( CDCl 3) δ: 2.47 ( 3H , brs ):。

综上所述,该化合物的结构为。 D. 具有 2- 苯基色原酮和助色团E.

结构中具有邻二酚羟基3.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加()A. -OCH 3B. -CH2OHC. -OHD. 邻二羟基E.单糖4.黄酮类化合物的颜色加深,与助色团取代位置与数目有关,尤其在(/A. 6 , 7 位引入助色团B. 7 , 4 - 位引入助色团C. 3//, 4 位引入助D. 5- 位引入羟基E.引入甲基5.黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有()A. 糖B.羰基C.酚羟基D. 氧原子E.双键6.下列黄酮中酸性最强的是()A. 3-OH 黄酮B. 5-OH/D. 7 , 4 - 二 OH黄酮E. 3黄酮C. 5//, 4 - 二 OH黄酮, 7- 二 OH7.下列黄酮中水溶性性最大的是()A. 异黄酮B.黄酮C.二氢黄酮D. 查耳酮E.花色素8.下列黄酮中水溶性最小的是()A. 黄酮B.二氢黄酮C.黄酮苷D. 异黄酮E.花色素9.下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为()( 1) 5 , 7- 二 OH黄酮/( 2) 7, 4 - 二 OH黄酮/( 3) 6, 4 - 二 OHA. ( 1 )>( 2)>( 3 ) B. ( 2)>( 3)>( 1) C. ( 3)>( 2 )>D. ( 2 )>( 1)>( 3 ) E. ( 1)>( 3)>( 2)10 .下列黄酮类化合物酸性最弱的是()A. 6-OH 黄酮B. 5-OH 黄酮C/E.7-4 - 二 OH黄酮 A . 黄酮B.黄酮醇C.二氢黄酮D. 二氢黄酮醇E.异黄酮15 .具有旋光性的游离黄酮类型是()A. 黄酮B.黄酮醇C.异黄酮D. 查耳酮E.二氢黄酮16 .既有黄酮,又有木脂素结构的成分是()A. 槲皮素B.大豆素C.橙皮苷D. 水飞蓟素E.黄芩素17 .黄酮苷的提取,除了采用碱提取酸沉淀法外,还可采用()A. 冷水浸取法B.

乙醇回流法C.

乙醚提取法D. 酸水提取法E.

石油醚冷浸法18 .用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷,用石灰乳调

pH 应调至()A. pH6 ~ 7B. pH7~8C .pH8~9D. pH9 ~ 10 19 .黄芩苷是(E. pH10 )以上A. 黄酮B.黄酮醇C.二氢黄酮D. 查耳酮E.异黄酮20 .槲皮素是()A. 黄酮B.D. 查耳酮E.黄酮醇C.异黄酮二氢黄酮21 .为保护黄酮母核中的邻二- 酚羟基,提取时可加入()A. 石灰乳B.硼砂C.氢氧化钠D. 盐酸E.氨水22 .芸香糖是由()组成的双糖A. 两分子鼠李糖B.

两分子葡萄糖C.

一分子半乳糖 , 一分子D. 一分子鼠李糖 , 一分子果糖E.

一分子葡萄糖 , 一分子 A .山奈素B.槲皮素C.山奈素 -3-O- 葡D .山奈素 -3-O- 芸香糖苷 E .山奈素 -3-O- 鼠李糖苷127 . H-NMR 中,推断黄酮类化合物类型主要是依据()A . B 环 H-3 ′的特征B . C 环质子的特征C . A 环 H-5 的D . A 环 H-7 的特征E . B 环 H-2 ′和 H-6 ′的特征28 .黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是()A .酸提碱沉B .碱提酸沉C .沸水提取D .乙醇提取E .甲醇提取29 .二氯氧锆 - 枸橼酸反应中,先显黄色,加入枸橼酸后颜色显著减退的是(A . 5- OH 黄酮 D . 4 ′ - OH 黄酮醇B.黄酮醇 E . 7, 4′ - 二 OH 黄酮C. 7- OH 黄酮30. 聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物,以醇(由低到高浓度)洗脱,最先流出色谱柱的是(A .山奈素 D .杨梅素B .槲皮素 E.芹菜素C.芦丁

四、鉴别题1.①HOOH OO(A)HO与OH OO(B)2.OHOOH OHOO HO与OHOH OOH O 五、分析比较题,并简要说明理由1.以聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序HOOOHHOOOHOHHO OHCH 3 OOHOOHOHOH 3COHOHOA 理由:BC2.下列化合物水溶性强→弱顺序:>HOOHOOHCH 3 OOHOA理由:H 3COHOHOB>HOOH+OOH OHC3.用聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以

50% 乙醇液洗脱先→后顺序:>HOOOHHOOOHO glcHOOHOHOHOOH OH OHOC 6H 11O 5 OOABC理由:4.用乙醇为溶剂提取金钱草中的黄酮类化合物,提取液浓缩后,经聚酰胺柱色谱分离,以的乙醇进行梯度洗脱,指出用上述方法分离四种化合物的洗脱的先→后顺序,并说明 HOOOH OH OA 洗脱先后顺序: 理由:HOOOHOH OHOH OO 葡萄糖甙B>>HOOOH OH OC

六、问答题1.试述黄酮类化合物的基本母核及结构的分类依据,常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几2.试述黄酮(醇)多显黄色,而二氢黄酮(醇)不显色的原因。3.试述黄酮(醇)难溶于水的原因。4.试述二氢黄酮 . 异黄酮 . 花色素水溶液性比黄酮大的原因。5.如何检识药材中含有黄酮类化合物?6.

简述黄芩中提取黄芩苷的原理。7 .根据下列流程,指出划线部分的作用,并回答相关问题

槐花粗粉 加约6倍量已煮沸的 0.4% 硼砂水溶液,搅拌 加入石灰乳至 pH8 ~ 9 ,并保持该 pH 值 3 趁热抽滤,反复2次水提取液药渣

在 60 ~ 70oC 下,用浓盐酸调 pH4 ~ 5 ,搅拌,静置放冷,

滤过,水洗至洗液呈中性,60oC 干燥。滤液

沉淀 热水或乙醇重结晶

芸香苷结晶( 1 )流程中采用的提取方法与依据是什么? ( 2 )提取液中加入 0.4% 硼砂水的目的? 2.挥发油中的萜类化合物主要是()A .二萜类B

.二倍半萜类C

.单萜和倍半萜类D .小分子脂肪族化合物E .挥发性生物碱3.难溶于水,易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是()A .游离的萜类化合物B

.与糖结合成苷的萜类化合物C .环烯醚萜苷类化合物D .皂苷类化合物E.单糖类化合物4.可(或易)溶于水及乙醇,难(或不)溶于亲脂性有机溶剂的是()A .游离的单萜类化合物B .游离的倍半萜类化合物C .环烯醚萜苷类化合物D .游离的二萜类化合物E .大分子脂肪族化合物5.通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为()A .单萜B.二萜C.倍半萜D .二倍半萜E.三萜6.即能溶解游离的萜类化合物,又能溶解萜苷类化合物的溶剂是()A .乙醇B.水C.氯仿D .苯E.石油醚7.非含氧的开链萜烯分子符合下列哪项通式()A.( C8H5) nB. (C 5H8) nC

. (5C8H) nD . (C5H5) nE

. (C 8H8) n8.二萜类化合物具有()A.两个异戊二烯单元B .三个异戊二烯单元C .有四个异戊二烯单D.五个异戊二烯单元E .六个异戊二烯单元9.CH 3属于()A.开链单萜B.单环单萜C.双环单萜D.双环倍半萜HCCHE.异戊二烯 E.双环单萜类化合物13 .组成挥发油的主要成分是()A .脂肪族化合物B .芳香族化合物C .单萜、倍半萜及其含氧衍生物D .某些含硫和含氮的化合物E.三萜类化合物14 .组成挥发油的芳香族化合物大多具有( A . 6C— 3C 的基本碳架) B .异戊二烯的基本单元C .内酯结构 E. 6C — 3C — 6C 的基本碳架D .色原酮的基本母核15 .鉴别挥发油时,一般先测的物理常数为()A .相对密度 D .比重B .旋光度 E.沸点C .折光率16 .区别油脂和挥发油,一般可采用()A .升华试验B .挥发性试验C .泡沫试验D .溶血试验E.沉淀反应17 .在含氧单萜中,沸点随功能基极性不同而增大的顺序应为()A .醚 <酮 <醛 <醇 <羧酸B

.酮 <醚 <醛 <醇 <羧酸C.醛 <醚 <酮 <醇 <羧酸D

.羧酸 <醚 <酮 <醛 <醇E.醇 <羧酸 <醚 <醛 <酮18 .溶剂提取法提取挥发油,一般使用的溶剂为(A.乙醇B .石油醚) C .醋酸乙酯D .酸性水溶液E.碱性水溶液19 .如果挥发油中既含有萜烯类,又含有萜的含氧衍生物,在用薄层色谱展开时,常常采用(A.上行展开B .下行展开C .径向展开D .单向二次展开E.单向多次展开20 .水蒸汽蒸馏法能用于下列除哪项化合物以外的的提取()A .挥发油B .挥发性生物碱 23 .挥发油不具有的通性有( A. 特殊气味) B. 挥发性C. 几乎不溶于水D. 稳定性E. 具有一定的物理常数24 .分离挥发油中的羰基成分,常采用的试剂为()A. 亚硫酸氢钠试剂 D. 异羟肟酸铁试剂B. 三氯化铁试剂 E. 香草醛浓硫酸试剂C. 2% 高锰酸钾溶液25 .采用薄层色谱检识挥发油,为了能使含氧化合物及不含氧化合物较好地展开,且被分离成分排列

选择的展开方式为()A. 径向展开B. 上行展开C. 下行展开D. 双向二次展开E. 单向二次展开26. 挥发油薄层色谱后,一般情况下选择的显色剂是()A. 三氯化铁试剂B. 香草醛 - 浓硫酸试剂C. 高锰酸钾溶液D. 异羟肟酸铁试剂E. 2 , 4- 二硝基苯肼试剂27 .具有挥发性的化合物()A. 紫杉醇 D. 薄荷醇B. 穿心莲内酯 E. 银杏内酯C. 龙胆苦苷28 .苷元具有半缩醛结构的是()A. 强心苷 D. 环稀醚萜苷B. 三萜皂苷 E. 蒽醌苷C. 甾体皂苷29 .卓酚酮不具有的性质是()A .酸性强于酚类B .酸性弱于羧酸类色结晶E .多具抗菌活性,但有毒性C.溶于 60 ~ 70%30 .奥类所不具有的性质是()A .与 FeCl 3 呈色 D .呈现蓝色、紫色或绿色B .能溶于 60% 硫酸 E.能溶于石油醚C.与 5% 溴 /CH31 .具有抗疟作用的倍半萜内酯是( A .莪术醇 D .青蒿素) B .莪术二酮 E.紫杉醇C .马桑毒素 OH2.与AO OHOH OBO3.与ab

五、分析比较题,并简要说明理由1.某挥发油中含以下几中成分,如采用硅胶薄层检识,以醋酸乙酯序:>>>>-石油醚展层OOHOCOCH 3OHAB理由: 2.含 2.0%AgNO 3 处理的硅胶柱层析,>CDE

以苯: 无水乙醚 ( 5:1 )洗脱下列两组化合H 3COOCH 3H OCH 3H 3CO H CH 3OCH 3H OCH 3CH 3 HH3 COOCH 3CH OCH 3 1.HOO OHO CH 2 OHNaSO 3 + H 2SO 4 HOO O

SO 3NaCH 2 OH2.Cl+ 2HCl冰醋 酸Cl

七、问答题1.萜类的分类依据是什么?2.挥发油的水蒸气蒸馏液,

若由于其中的挥发油在水中的溶解度稍大或挥发油含量低,

么措施进行处理?3.用单向二次展开的薄层色谱法检识挥发油中各成分时,

为什么第一次展开所用

开所用的展开剂极性? 4.挥发油的哪些性质可用于挥发油的检识?5.简述挥发油各类成分的沸点随结构变化的规律。6.为什么可用相对密度小于1.0 的挥发油测定器测定相对密度大于1.0 的挥

八、提取分离题1.槲皮素(A) 、多糖(B) 、皂甙(C) 、芦丁(D) 、挥发油(E) ,若采用下列 填入适宜的括号内, ( 2)并指出划线部分的目的。

药材粉末 水蒸气蒸馏蒸馏液()水煎液药渣

浓缩,加 4 倍量乙醇、过滤 R1OCOOR 2化合物 R 1A CH 3BHC GlcDHE CH 3R2

Glc (2-1) Glc Glc (2-1) Glc Glc (2-1) Glc HH( 1 )指出上述化合物的苷元结构类型并给苷元碳原子标号( 2 )若使化合物 C 只水解 28 位糖而不水解 3 位糖应采用哪种水解方法?( 3 )比较上述 5 种化合物在硅胶柱层析时,以氯仿- 甲醇 - 水( 65 : 35 : 5 )洗( 4 )归属化合物 D 的 C3 、 C12 、 C25 、 C28 的 13C-NMR 信号15.4 ppm (), 78.9 ppm (), 122.8 ppm (), 180.2ppm(

一、选择题第七章

三萜及其苷类(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填H glc OOHHHHO1.O glcA .异螺甾烷型皂苷D .螺甾烷型皂苷2.皂苷具溶血作用的原因为(

按结构特点应属于()B .呋甾烷型皂苷E.五环三萜皂苷)A .具表面活性B .与细胞壁上胆甾醇生成沉淀D .多为寡糖苷,亲水性强E.有酸性基团存在3.极性较大的三萜皂苷分离多采用()A .氧化铝吸附柱色谱B .硅胶吸附柱色谱D .聚酰胺柱色谱E.离子交换色谱C.四环三萜皂 C .具甾体C.硅胶分配柱 A .酸性强弱不同D .难溶于石油醚的性质8.可以作为皂苷纸色谱显色剂的是(A .醋酐 -浓硫酸试剂D .三氯醋酸试剂COOHO HB .在乙醇中溶解度不同 E.分子量大小的差异) B .香草醛 -浓硫酸试剂 E. α-萘酚 -浓硫酸试剂C.极性不同 C.三氯化铁 -冰HO9.A .螺甾烷型皂苷元D .呋甾烷型皂苷元

按结构特点应属于()B .五环三萜类E.四环三萜类C .乙型强心苷元10 .可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是()A .中性醋酸铅沉淀B .碱性醋酸铅沉淀D .胆甾醇沉淀法E.酸提取碱沉淀法11.三萜类化合物结构的共同特点是都有()A . 30 个碳原子 D . E 环为五元环B . 8 个甲基 E. 都在 C3 位成苷键12 . Liebermann-Burchard 反应所使用的试剂是()C .分段沉淀法 C . 6 个甲基A .氯仿 -浓硫酸B .三氯醋酸C .香草醛 -浓硫酸D .醋酐 -浓硫酸E .盐酸 -对二甲氨基苯甲醛13 .从水溶液中萃取皂苷类最好用()A .氯仿B .丙酮C .正丁醇D .乙醚E.乙醇14 .区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应()A . 3 , 5- 二硝基苯甲酸 D . 20% 三氯醋酸反应 15 .有关人参皂苷叙述错误的是(B .三氯化铁 - 冰醋酸 E.盐酸 -镁粉反应 )A . C 型是齐墩果酸的双糖链苷C. α -萘酚 -浓 18 .下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫,并不因加热而消失的是(A .蛋白质B .黄酮苷C.皂苷D .生物碱E.蒽醌苷19 .人参皂苷 Rd 属于()型四环三萜。A .羊毛脂烷B .达玛烷C .羽扇豆烷D .甘遂烷E .葫芦烷20 . 20( S)原人参二醇和 20 ( S)原人参三醇的结构区别是A . 3— OHB . 6— OHC. 12 — OHD . 20 — OHE . 21— OH

二、名词解释1.皂苷2.酯皂苷3.溶血指数4.酸性皂苷5.三萜皂苷

四、鉴别题1.三萜皂苷( A )与甾体皂苷( B )

五、分析比较题,并简要说明理由1.中国药典以人参皂苷Re、 Rb1 、 Rg1 为对照品,进行人参及含人参中成药中的皂苷

条件是:氯仿 - 甲醇 -水( 65 : 35: 10 ),于 4~10 ℃条件下置 12 小时分取下层作为展开剂

Glc O HO H H1310828HOH30 292O Glc Rha21HO25HO H H27132

Glc Glc O10828H30 292 6

Glc Glc O HO H132

Glc Glc O10828H30 29 理由:

六、问答题 1.皂苷溶血作用的原因及表示方法?含有皂苷的药物临床应用时应注意什么?2.写出铅盐沉淀法分离酸性皂苷与中性皂苷的流程。3.哪些试验可常用于检测药材中皂苷的存在?4.简述柴胡皂苷 a 和 d 的分子组成,并简述为何在提取过程中要加入少量吡啶?5.实验测得甘草流浸膏的溶血指数为1 : 400 ,已知纯甘草皂苷的溶血指数为4000 ,求甘草浸膏中甘草皂苷的含量。

一、选择题第八章

甾体及其苷类(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填1.皂苷具溶血作用的原因为()A .具表面活性 D .多为寡糖苷,亲水性强B .与细胞壁上胆甾醇生成沉淀 E.有酸性基团存在C .具甾体2.不符合皂苷通性的是()A .分子较大,多为无定形粉末B .有显著而强烈的甜味C.对粘膜有刺D .振摇后能产生泡沫E.大多数有溶血作用3.区别原薯蓣皂苷与薯蓣皂苷的方法是()A . 1% 香草醛 - 浓硫酸B .三氯化铁 - 冰醋酸C .醋酐 -浓硫D . α-萘酚 -浓硫酸E .盐酸 -对二甲氨基苯甲醛4.区别甾体皂苷元 C25 位构型,可根据 IR 光谱中的()作为依据。A . B 带 >C 带B . A 带 >B 带C. D 带 >A 带D . C 带 >D 带 5.甾体皂苷不具有的性质是(E. A 带 >C 带 ) D .胆甾醇沉淀法E.酸提取碱沉淀法9. Liebermann-Burchard 反应所使用的试剂是()A .氯仿 -浓硫酸B .三氯醋酸C .香草醛 -浓硫酸D .醋酐 -浓硫酸E .盐酸 -对二甲氨基苯甲醛10 .从水溶液中萃取皂苷类最好用()A .氯仿B .丙酮C .正丁醇D .乙醚E.乙醇11.下列化合物属于()OOHOHOOOOOHOHHOH HOHOglc OOA .五环三萜皂苷 C .螺甾烷醇型皂苷 E.甲型强心苷12 .区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应()A . 3 , 5- 二硝基苯甲酸B .三氯化铁 - 冰醋酸D . 20% 三氯醋酸反应E.盐酸 -镁粉反应OO OB .呋甾烷醇型皂 D .四环三萜皂苷C. α -萘酚 -浓HO13 .HA.四环三萜皂苷元C.呋螺甾烷醇类皂苷元E .五环三萜皂苷元

按结构应属于()B .异螺甾烷醇类皂苷元D .螺甾烷醇类皂苷元OO C .可溶于甲醇、乙醇D .其苷元是合成甾体激素的重要原料E . 单糖链苷,三糖苷17 .含甾体皂苷水溶液中,分别加入酸管(加盐酸)碱管(加氢氧化钠)后振摇,结果是()A .两管泡沫高度相同B .酸管泡沫高于碱管几倍C .碱管泡沫高于酸管几倍 E .酸管有泡沫,碱管无碱管D .两管均无泡沫18 .下列化合物属于()OA .五环三萜皂苷OHO OOHOHOHOOHOH OOO OHOH OO OHOHOHOHO OHB .呋甾烷醇型皂苷 C .螺甾烷醇型皂苷 D .四环三萜皂苷 E.异螺甾烷醇型皂苷19 .有关螺甾醇型甾体皂苷元的错误论述是()A . 27 个碳原子B . C 22 为螺原子C . E 环是呋喃环, F 环D . 六个环组成E. D、 E 环为螺缩酮形式连接20 .下列皂苷中具有甜味的是()A .人参皂苷B .甘草皂苷C.薯蓣皂苷D .柴胡皂苷E .远志皂苷21 .制剂时皂苷不适宜的剂型是()A .片剂 D .糖浆剂B .注射剂 E.合剂C.冲剂22 .下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫,并不因加热而消失的是( 26 .不符合甾体皂苷元结构特点的是()A .含 A 、 B 、 C、 D 、 E 和 F 六个环B . E 环和 F 环以螺缩酮形式连接C . E 环是呋喃环, F 环是吡喃环 E .分子中常含羧基,又称酸性皂苷D . C 10、 C 13、 C 17 位侧链均为 β - 构27 .水解强心苷不使苷元发生变化用( A . 0.02~0.05mol/L 盐酸) B .氢氧化钠 / 水C . 3~ 5% 盐D .碳酸氢钠 /水E .氢氧化钠 /乙醇28 .强心苷甾体母核的反应不包括()A . Tschugaev 反应B . Salkowski 反应C. Chloramine T 反应D . Raymond 反应E . Liebemann-Burchard 反应29 .Ⅱ型强心苷水解时,常用酸的浓度为()A. 3 ~ 5%B. 6 ~ 10%C. 20 %D. 30 ~ 50%E.80 %以上30 .甲型和乙型强心苷结构的主要区别点是()A . A/B 环稠和方式不同B. C/D 环稠和方式不同C .糖链连接位置不同D .内酯环连接位置不同E . C 17 不饱和内酯环不同31 .只对游离 2- 去氧糖呈阳性反应的是()A .香草醛 -浓硫酸反应B .三氯醋酸反应C .亚硝酰铁氰化D . 3, 5- 二硝基苯甲酸反应E.三氯化铁 -冰醋酸反应32 .从种子药材中提取强心苷时,为除去油脂,可先采用()A .乙醇回流法B .酸提取碱沉淀法C .大孔吸附树D .石油醚连续提取法E .水蒸气蒸馏法33 .在甲 -Ⅰ型强心苷的水解中,不使苷元发生变化用()水解A . 0.02~0.05mol / L HClB . 2%NaOH 水溶液C . 3% ~5 % HClD . NaHCO 3 水溶液E . Ca( OH ) 2 溶液 D .苷元 -O-(6- 去氧糖 )x-O-( α -羟基糖 )yE .苷元 -O-( α -羟基糖 )x-O-(6- 去氧糖 )y37 .使强心苷中糖上的乙酰基脱掉应采取()水解A . 0.05mol/L HClB . 5%HClC. 5%Ca ( OH )D .盐酸—丙酮E . 5%H 2SO438 . 2- 去氧糖常见于()中A .黄酮苷 D .强心苷B. 蒽醌苷 E.甾体皂苷C .三萜皂苷39 .西地兰用温和酸水解方法水解得到的糖是( A . 3 个 D- 洋地黄毒糖 +D- 葡萄糖) B . 2 个 D- 洋地黄毒糖 +D- 洋地C. 2 个 D- 洋地黄毒糖 +D- 葡萄糖D . 2 个 D- 洋地黄毒糖 +2D- 葡E.洋地黄双糖 +乙酰洋地黄双糖40 .强心苷甾体母核的反应不包括()A .三氯醋酸( Rosenheim )反应B . Salkowski 反应C . 3, 5-二硝基苯甲酸( Kedde )反应D .三氯化锑(或五氯化锑)反应E .醋酐-浓硫酸( Liebermann-Burchard )反应41 .用于区别甲型和乙型强心苷元的反应是()A .醋酐 -浓硫酸反应B .香草醛 -浓硫酸反应C . 3, 5- 二硝基苯甲酸反应D .三氯醋酸反应E .三氯化铁 -冰醋酸反应42 .由毛花洋地黄苷 C制备西地兰应采取()A .盐酸—丙酮B. 5%Ca(OH) 2C. 5%HClD . 0.05mol/L HClE. 药材加硫酸铵水润湿,再水提取43 .强心苷不饱和五元内酯环的呈色反应不包括( A .亚硝酰铁氰化钠( Legal )反应) B . 3, 5- 二硝基苯甲酸( Kedde )反C .碱性苦味酸( Baljet )反应D.三氯化铁—冰醋酸( Keller-Kilian O OHOA . 螺甾烷醇型皂苷元 C .呋甾烷醇型皂苷元 E .乙型强心苷元 46 .下列化合物属于(OHB .异螺甾烷醇型皂苷元 D .甲型强心苷元)O OHOA .甲型强心苷元 E .乙型强心苷元 47 .下列化合物属于(OHB .异螺甾烷醇型皂苷元C .呋甾烷醇型皂苷元)O OOH HOOOOOOHCH 3OHOHOH OHA .异螺甾烷醇型皂苷B .乙型强心苷D .甲型强心苷E .呋甾烷醇型皂苷48 .下列化合物属于()OOC.螺甾烷醇型皂苷 E.乙醇提取液浓缩后静置析胶法

50 .不属于 2- 去氧糖的是()A . β -D- 加拿大麻糖B . α -L- 夹竹桃糖C. α -L- 鼠李糖D . β -D- 洋地黄毒糖E. β -D- 夹竹桃糖

51 .甲型强心苷甾体母核C-17 位连接的基团是()A .甲氧基B.五元不饱和内酯环C .六元不饱和内酯D .五元饱和内酯环E.六元饱和内酯环

52 .甲型强心苷甾体母核连有糖的位置是()A . 16 位 D.3 位B . 14 位 E. 4 位C . 12 位

53 .Ⅱ型强心苷水解时,常用的水解试剂是()A . 0.02~0.05mol / L HClB . 5%NaOH 水溶液C. 3% ~5% HCD . 5%NaHCO 3 水溶液E .饱和 Ca ( OH ) 2 溶液

54 .强心苷 α 、 β 不饱和内酯环与活性次甲基试剂的反应溶液是()A .酸水B .碱水C .水D .酸性醇E.碱性醇

55 .不能区别甲型和乙型强心苷的反应有()A .碱性苦味酸( Baljet )反应B . 3, 5-二硝基苯甲酸( KeddeC .亚硝酰铁氰化钠( Legal )反应D .间二硝基苯( Raymond )反E .三氯化铁—冰醋酸( Keller-Kiliani )反应

56 .在含有强心苷的植物中大多存在水解()的酶A . D- 洋地黄糖B . D- 洋地黄毒糖C. D- 葡萄糖D . L- 鼠李糖E. L- 黄花夹竹桃糖

57 . 3, 5- 二硝基苯甲酸反应呈阳性, ( Keller-Kiliani )反应呈阴性的是()A .西地兰B .毛花洋地黄苷 CC .毛花洋地黄苷D .狄高辛E .铃兰毒苷 4.OO HOOHOOCH 3OH OHA5.OH OHBCH 3 OOOH O C 3HCOO HOCH 3 OOOH OHOHOCH 3与Aglc OOHOOO HOOH OHHOOH OHOO OHHOOHOOCH 3OH OHOH OHBOOOH O COO OHOOOOHHO6.OHA7.(光谱法)OOHOOOOHHO OHBO OOHOHHOHO与 OO OOOH HO

洋地黄毒苷元OH与HO海葱苷元

五、分析比较题,并简要说明理由1.硅胶薄层层析,以氯仿-甲醇( 85 ∶ 5)展开,海可皂苷元(序:>>A )、替告皂苷元(原因:O OOO OOH OHO HAHO HBHO HC2.比较题下列化合物的Rf 值大小顺序

吸附剂:Ⅲ级中性氧化铝(小于160 号筛孔),展开剂:氯仿—甲醇(Rf 值大小顺序:>>>>ROR 1OOO OOH理由: 3 .比较

名称 黄夹次苷甲 黄夹次苷乙 黄夹次苷丙

99 ∶ 1)R CHO CH 3 CH 2OH 七、问答题 1.如何用 IR 区分甾体皂苷中的C25 的构型?2.写出分离螺甾烷醇型皂苷与呋甾烷醇型皂苷的流程。3.甾体皂苷的基本结构是什么?可分为几种类型,各自结构有何特征?4.皂苷溶血作用的原因及表示方法?含有皂苷的药物临床应用时应注意什么?5.写出铅盐沉淀法分离酸性皂苷与中性皂苷的流程。6.哪些试验可常用于检测药材中皂苷的存在?7.提取强心苷原生苷时应注意哪几方面因素?8.命名下列化合物:OOOHOOOHOHOHOHOHHOHOOHHO

洋地黄毒苷元乌本苷元海葱苷元9.以反应式表示:由毛花洋地黄苷丙(C)制备临床上应用的强心苷类药物西地兰和狄戈10 .影响强心苷水溶性的因素有哪些?

八、提取分离题1.

闭鞘姜根鲜材 甲醇回流甲醇液 减压回收甲醇浓缩物 D-101 大孔树脂,以水、甲醇洗脱水80% 甲醇甲醇

减压回收甲醇 B 、C、 DA = 胡萝卜苷( β - 谷甾醇 - β -葡萄吡喃B = 纤细皂苷R=C = 薯蓣皂苷R=D = 薯蓣次皂苷R=2glc rha4

rha glc 2 rha3glcglc 2 rhaglcO OCH 3OE = 原纤细皂苷 R=2glc rh3glcRO

从闭鞘姜根鲜材分离系列皂苷根据流程回答问题: ( 1) 该流程中提取方法是: ( 2) 纯化方法是: ( 3) 分离各皂苷的方法是: ( 4) 比较各成分的极性大小顺序,并将其填入相应的位置。

2.从华东葶苈子中分离出下列三种成分,请在以下流程中的O

内填上适当的成分,HO COH HOaO OHO COH CH 3OOHO OHb 葶苈子OHOOOCH 3OH OHcO OH CHCl 3 洗脱液CHCl 3 提取液 上 Al 2O3 柱 , 用 CHCl 3;

CHCl 3∶ EtOH 洗脱CHCl 3: EtOH(98 ∶ 2) 洗脱液 回收溶剂CHCl 3: EtOH(98 ∶ 4) 洗脱 回收溶剂+

③溶于 MeOHHCl 及 Girard T, 放 8 小时 , 加水 , CHCl 3 提取水层+

加 H , CHCl 3 提取 CHCl 3 提取液CHCl 3 提取液① 加等量水, 37 ℃放置 5 天,是为了: 用甲醇浸提到 kedde 反应为阴性, ②加碱式醋酸铅,过滤,是为了:

③溶于 MeOH,加少量 HCl 及 Girard T, 是为了:

一、选择题第九章生物碱(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填1.生物碱不具有的特点是( A. 分子中含 N 原子 C. 分子中多有苯环E. N 原子多在环内c)B. 具有碱性 D. 显著而特殊的生物活性2. 生物碱碱性最强的是( A. 伯胺生物碱d)B. 叔胺生物碱 A. 酸性水溶液C. 中性水溶液E. 醇水溶液6. 下列生物碱碱性最强的是(A. 莨菪碱B.B. 碱性水溶液 D. 盐水溶液a)东莨菪碱C.D. N- 去甲基莨菪碱E.樟柳碱7.溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为(d)A. 水B.甲醇C.D. 氯仿E.8.游离麻黄碱所具有的性质是(苯 b)A. 黄色B.挥发性C.D. 发泡性E.溶血性

山莨菪碱 正丁醇 与雷氏铵盐沉淀9.从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者(A. 在水中溶解度不同 D. 在苯中溶解度不同B. 在乙醇中溶解度不同 E. 在乙醚中溶解度不同10. 可分离季铵碱的生物碱沉淀试剂是()A. 碘化汞钾B. 碘化铋钾D. 雷氏铵盐 11. 可外消旋化成阿托品的是(E. 碘-碘化钾 )A. 樟柳碱 D. 山莨菪碱B. 莨菪碱 E. 去甲莨菪碱12 .生物碱的含义哪项是错误的()

e) C. 在氯仿中溶解度不同C. 硅钨酸C. 东莨菪碱A .自然界一类含氮有机物B .多具有杂环结构C .都显示碱性D .大多与酸成盐E .多具有生物活性13 .若将中药中所含生物碱盐和游离生物碱都提取出来,应选用的溶剂是()A .水B .乙醇C .氯仿D .石油醚E .乙醚 A. 多层缓冲纸色谱 D. 氧化铝薄层色谱B.

甲酰胺为固定相纸色谱E.

硅胶薄层色谱C. 聚酰胺薄层色谱

四、分析比较题,并简要说明理由 1.比较下列各组化合物碱性的强弱碱性的强→弱程度:>>COOCH 3COOCH 3N CH 3A 理由:NONCH 3BC2.下列生物碱碱性强弱顺序:O>>>OH 3COONONCH 3HOHOOOHA 理由:H 3COBC3.下列化合物碱性强→弱顺序:>>O H3C NCH 3 NONNCH 3CH 3 NO HO C O C H6 HC5 CH 2 OHABCH 3 NCH 3CH NC理由:4.比较下列生物碱的碱性强弱顺序:>> HO OHO理由:OH NCH 3aHO OHOOH NCH 3bH 3 COH 3 CO H 3CONHCOCO OCH 3c6.比较下列生物碱的碱性强弱顺序:OONOHOCH 3理由:OCH 3a>O ON CH 3OHb7.比较下列生物碱的碱性强弱顺序:O OaH3 CON H 3CO H3COONHCOCH 3O OCH 3b>O Oc>ONOCH3OH>NOHOCH 3OCH 3d理由:

五、设计提取分离流程1.某植物药含有下列季铵碱、叔胺碱、酚性叔胺碱及水溶性、脂溶性杂质,试设计提取分离三程。2.某植物药中含有下列A 、 B 、 C 三种生物碱及水溶性、脂溶性杂质,

注意事项。( 2)试设计提取与分离三种生物碱的实验流程。H 3CO HOH 3COH3 CONH 3COOCH 3N OHNH 3COOCH 3( 1 )写OCH 3 CHCl 3 层()

酸水滤液 CHCl 3 萃取(或苯等萃取)酸水层 氨水调 pH9 ~ 10 CHCl 3 萃取CHCl 3 层 2%NaOH 萃取

碱水层 正丁醇萃取

碱水层 NH 4Cl/CHCl 3CHCl 3 层()CHCl 3 层()正丁醇层()水 (

六、问答题 1 .从黄连中提取小檗碱的实验流程如下,根据流程回答下列问题。滤液

黄连粗粉 ① 0.5%H 2SO 4 溶液浸渍 24h, ②超声处理 30min, 滤过滤液 静置过夜,滤过药渣

上清液 ③盐酸调 pH2 ,④加 6% 食盐,静置,滤过

沉淀 水洗至 pH4 甩干, 60 ℃~ 80 ℃干燥 药渣( X )

酸水渗漉液

通过强酸性阳离子交换柱,以4-5m/min 的流速

进行交换,待酸水液全部交换完毕后,将树脂倾

入烧杯中,纯化水冲至澄明,抽滤,室温风干。流出液

风干后的树脂NH 4OH 碱化,闷置 20min 后,挥发散多的 NH 3,置沙氏提取器中,用(30-60

石油醚回流洗脱至碘化铋钾试剂呈阴性。

石油醚(一叶萩碱)

树脂(回收)( 1)写出以离子交换树脂法纯化生物碱酸水提取液的原理( 2)酸水渗漉时渗漉液的

pH 变化情况如何?( 3)划线部分的目的:3. 某豆科植物的种子,经过石油醚充分脱脂后的乙醇提取液浓缩液中主要含有

杂质,将该提取液点样在

pH 缓冲纸色谱上,以水饱和的氯仿展开显色后,将每个成分的斑点前沿

试回答下列问题;

⑴ A、 B、 C、 D 分别属于哪一类成分?ABCD

⑵比较 A、 B 的 pKa 大小顺序CHCl 3 原点 15 . B16. B17. B18 . B19 . C20. A22 . B23 . C(二)多项选择题1. ABD2 . BCE3. BDE4. ACE5.6. BC7. BD8. ACE

9. ABDE11. BE 16. BDE 21. ABE12. ACD 17. ABCDE 22. ABC13. ABCD 18. ABCDE 23. ACD14. ABD 19. ACD 24. ABD26. BC27. ACE21 . DABD 10 15 20 25

二、名词解释1.是指在分离过程中,逐渐改变溶剂的

pH 酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。2.有效成分是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物,能用结构式表示,并具一定物理常 3.在水提取液中加入无机盐(如氯化钠)达到一定浓度时,使水溶性较小的成分沉淀析出,而与水

离的方法。4.有效成分的群体物质。5.渗漉法:将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后(多用乙醇) 法。,装入渗漉筒中从上边添加

三、填空题1.两相溶剂萃取法,沉淀法,

pH 梯度萃取法,凝胶色谱法,硅胶色谱法或氧化铝色谱法。2.溶剂的极性,被分离成分的性质,共存的其它成分的性质。

3. 凝胶,透析法。4. 试剂沉淀法,酸碱沉淀法,铅盐沉淀法。5.极性,水,亲水性有机溶剂,亲脂性有机溶剂。6. 溶剂提取法,水蒸气蒸馏法,升华法。7.介电常数,介电常数大,极性强,介电常数小,极性弱。8. 浸渍法,渗漉法,煎煮法,回流提取法,连续回流提取法。

9. 分配系数,分配系数,大,好。 溶剂,如苯。4. 答:①浸渍法:水或稀醇为溶剂。

②渗漉法:稀乙醇或水为溶剂。

③煎煮法:水为溶剂。

④回流 剂提取。

⑤连续回流提取法:用有机溶剂提取。5. 答:利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。

效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取;

若有效成分是偏于亲水 脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等,也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。6. 答:①水提取液的浓度最好在相对密度1.1 ~ 1.2 之间。

②溶剂与水提取液应保持一取液 1/2 ~ 1/3, 以后用量为水提取液 1/4 ~ 1/6. ③一般萃取 3~ 4 次即可。

④用氯仿 合,改用氯仿;

乙醚混合溶剂等。

若已形成乳化,应采取破乳措施。7. 答:轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。

将乳化层抽滤。

将乳化层加热或冷冻。

分出乳化层更 食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力,使乳化层破坏。8. 答:利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。9.答:凝胶色谱相当于分子筛的作用。

凝胶颗粒中有许多网眼,色谱过程中,小分子化合物可进入 物被阻滞在颗粒外,不能进入网孔,所受阻力小,移动速度快,随洗脱液先流出柱外;

小分子进入凝 阻力大,移动速度慢,后流出柱外。10 .答:判断天然药物化学成分的纯度可通过样品的外观如晶形以及熔点、溶程、比旋度、色泽等物

纯的化合物外观和形态较为均一,通常有明确的熔点,熔程一般应小于2 ℃;更多的

般要求至少选择在三种溶剂系统中展开时样品均呈单一斑点,方可判断其为纯化合物。11.答:分子量的测定有冰点下降法,或沸点上升法、粘度法和凝胶过滤法等。

目前最常用的是质谱

定质谱图中的分子离子峰,可精确得到化合物的分子量

;分子式的确定可通过元素分析或

素分析仪完成,通过测定给出化合物中除氧元素外的各组成元素的含量和比例,并由此推算出化合物

含量,得出化合物的实验分子式,结合分子量确定化合物的确切分子式。

质谱法测定分子式可采用同

辨质谱法。12 .答: IR 光谱在天然药物化学成分结构研究中具有如下作用;

测定分子中的基团 学结构的推测与确定 ;提供化合物分子的几何构型与立体构象的研究信息。 15. C16. E(二)多项选择题1. ABD 2. 3.17 . A18 . CABDE4.19 .A AD20. C 5. A BD

二、名词解释1 . 原生苷:植物体内原存形式的苷。

次生苷:是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。

2. 酶解:苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。3.苷类:又称配糖体,是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。4.苷化位移:糖苷化后,端基碳和苷元

α -C 化学位移值均向低场移动,而邻碳稍向高场的),对其余碳的影响不大,这种苷化前后的化学变化,称苷化位移。

三、填空题1. α萘酚和浓硫酸,糖和苷,两液面间紫色环。2.有机相,二相水解法3.配糖体,端基碳原子。

四、分析比较题,并简要说明理由1.答:

酸催化水解的难→易程度:B > D > A >C理由:酸催化水解的难→易顺序为:N- 苷 >O- 苷 >S- 苷 >C- 苷B

为 N- 苷, D 为 O- 苷, A 为 S- 苷, C 为 C- 苷

五、完成下列反应1.OOOOOHOCH 3OHOOCH 3I,NaH DMSOOCH 3OO OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3 OCH 3OCH 3 O OCH 3O OCH 3 2) 酮糖较醛糖易水解。3) 吡喃糖苷中,吡喃环的 C-5 上取代基越大越难水解,其水解速率大小有如下顺序:五碳糖苷

糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。C-5 上取代基为 - COOH (糖醛酸苷)时,则最难水解。4) 氨基糖较羟基糖难水解, 羟基糖又较去氧糖难水解。

其水解的易难顺序是: 2 ,6

苷﹥ 2- 羟基糖苷﹥ 2- 氨基糖苷。

第三章参 考 答 案

一、选择题 (一)单项选择题1. D2. C3. A4. C5. A6.C7. A8. B 15 . B9. C 16. D10 . C 17. D11. C 18 . C12 . B 19. D13 . A 20 . E14. C(二)多项选择题1. D E2. A D E3. A B C D4. B D5. A C D E6. A C D7. C D8. A D9.A B D10. A B D11. A B C12. B D13 . A B14 . A C15 . BCE16 . A B D17 . B C18. B C19 . B C D E20 . A B C D21 . BDE 二、名词解释1.香豆素:为顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有苯骈

α -吡喃酮基本结构的化合物。2.木脂素:由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物,广泛存在于植物的木部和树脂中,故名 三、填空题1.蓝色,碱性。2.碱性,异羟肟酸,异羟肟酸铁,红色。3.内酯环,碱水,酸,内酯。4.苯骈 α -吡喃酮,8 76 51OO23 45.简单香豆素,呋喃香豆素,吡喃香豆素,异香豆素,双香豆素。

6.简单木脂素,单环氧木脂素,双环氧木脂素,木脂内酯,联苯环辛烯型木脂素。

7.伞形科,芸香科,含氧基团,秦皮,补骨脂,前胡,岩白菜,仙鹤草。 2.答: A 、 B 分别用 Gibb ' s 试剂( 2 , 6- 二氯(溴)苯醌氯亚胺)鉴别,如果反应生成蓝

不产生颜色;

或用 Emerson 试剂( 4- 氨基安替比林 -铁氰化钾)反应鉴别, A 生成红3.将上述四成分分别溶于乙醇溶液中,加

α -萘酚—浓硫酸试剂,产生紫色环的是七叶苷

将其余二成分,将七叶内酯和伞形花内酯分别进行碱水解后,用 七叶内酯。

Gibb ′ s 试剂,产

五、问答题1.答:香豆素类化合物结构中具有内酯环,在热碱液中内酯环开裂成顺式邻羟基桂皮酸盐,溶于水 合成内酯而析出。

在提取分离时须注意所加碱液的浓度不宜太浓,加热时间不宜过长,温度不宜过高,以免破坏内酯环 适合于遇酸、碱不稳定的香豆素类化合物的提取。 2.答:

试剂:盐酸羟胺、碳酸钠、盐酸、三氯化铁反应式:OH -+O OHHONH 2 HCl-COO OHOH.-C OH O3+Fe+NH H OH而显红色。

应用: 3.

鉴别有内酯结构的化合物。

窝儿七根茎粗粉

95% 乙醇回流,回收溶剂 提取物(糖浆状)加水溶解水溶液

树脂状物 氯仿捏溶 一、选择题(一)单项选择题1. A2.E3. D4. B5. C6.B7. B8. B9. B10. B11 . C12 . C13 . C14 . A15 . C16. B17. A18 . A19 . C20. A21 . E22 . B23. D(二)多项选择题24. E25 . E1. ABCDE2. AD3. AD4. AB5. BCDE6. ABCD7. BCD8. ACD

9 . ABCE10 . ACD11. ABD 16 . BE12 . BCD 17. ACDE13 . BCE 18 . ABC14 . BCD 19 . BCE15 . DE 20 . AD

二、名词解释1.指具有醌式结构的一系列化合物,包括邻醌、对醌。常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。

2.大黄素型蒽醌指羟基分布于两侧苯环的蒽醌。

三、填空题1. 2、 24~382.蒽酚、蒽酮、蒽醌。3.苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌4.蒽醌、萘醌、菲醌5.大黄素型、茜草素型6.将苷水解成苷元7.硅胶、大黄酚8. 230 、 240~260 、 262~295 、 305~389 、 400 以上、苯甲酰基结构引起、醌式结构9. M-CO 、 M-2CO10 . COOH 、 β -OH 、α -OH11.对亚硝基而甲基苯胺12 .虎杖、番泻叶、芦荟、决明子、何首乌、泻下、抗菌、抗癌13 .邻二酚羟基、对二酚羟基、两个苯环各有一个酚羟基或有间位酚羟基O14 .O15 .酚羟基、碱水

羟基蒽醌、蒽酚蒽酮、二蒽酮 ②将 C 和 E 分别做 Molish 反应,产生紫色环的是E, 不反应的是 C

③将 A、 B、 D 分别加碱液,溶液变红色的是B、 D,不反应的是 A

④将 B、 D 分别做 Molish 反应,产生紫色环的是D, 不反应的是 B

五、问答题答:

醌类化合物分为四种类型:有苯醌,如 酸。2, 6- 二甲氧基对苯醌;萘醌,如紫草素;菲醌,OOOO萘醌O 苯醌O O菲醌O OO OO 蒽醌2.答 蒽醌类分为( 1)羟基蒽醌类,又分为大黄素型,如大黄素,茜素型如茜草素。

( 2)蒽酚 . 蒽酮类:为蒽醌的还原产物,如柯亚素。

( 3)二蒽酮和二蒽醌类:如番泻苷类。3.答:因为 β - OH 与羰基处于同一个共轭体系中,受羰基吸电子作用的影响,使羟基上氧的电

容易解离,酸性较强。而

α - OH 处在羰基的邻位,因产生分子内氢键,质子不易解离,故酸4.答:酸性强弱顺序: B> A> C> D

5%NaHCO 3 混合物

碱水液(含有 B )

碱水液(含有 A ) ( 2)答:提取分离游离蒽醌的流程为:

中药材粗粉

等体积稀硫酸、氯仿水浴回流4h

5%NaHCO3 萃取

氯仿层溶液

剩余物(药渣以及水溶性杂

碱水层 酸化黄色沉淀 (大黄酸)2.答:

5%NaCO

氯仿层 3 萃取

碱水层 (大黄素)

药材 乙醚回流

氯仿层 (大黄素甲醚)药渣(含 4、 5、 6 、 7)

5%NaHCO 3 乙醚提取液

碱水液(含有 1 )乙醚层

5%Na 2CO 3

碱水液(含有 3)

5%NaOH 乙醚层3.答:

虎杖粗粉 150g

95%乙醇回流提取 3 次( 500ml , 1.5h ;

300ml , 1h;

300ml , 1h )

乙醇提取液

减压回收乙醇至无醇味浓缩物

加水 30ml 转移至分液漏斗中,乙醚萃取,第1 次 20ml ,以后各 10ml, 至萃取液无色,合并萃取液23水层乙醚液 硅胶色谱分离大黄酚

大黄素甲醚4.答:

萱草根 乙醇提取

乙醇浸膏 乙醚

乙醚溶液 5%NaHCO 3不溶物(决明蒽醌)NaHCO 3 溶液 酸化

乙醚溶液 5%Na 2CO 3黄色沉淀 乙醚吡啶重结晶Na 2 CO 3 酸化乙醚液 1%NaOH

浅黄色结晶 (大黄酸)黄色沉淀 重结晶

橙黄色结晶 (决明蒽醌) (决明素) (橙黄决明素) (甲基钝叶决明子素)

色谱法分离NaOH 溶液 酸化乙醚液 浓缩黄色沉淀重结晶结晶乙醚液

金黄色结晶 (大黄酚)

丙酮重结晶

橙黄色结晶 (决明蒽醌甲醚)

油状物 甲醇 重结晶(姜决明蒽醌) (决明素) (橙黄决明素)

白色结晶 (β-谷甾醇)-1C=O ,二者相差 21 cm ,示有 1 个 α -OH 取代,排除了 C 的可能。5. 1HNMR , 3.76 ( 3H ,单峰):示有

一个 OCH 3 ,说明是 A 的可能性大6.在 4.55 ( 2H ,单峰)示有

— CH 2OH , 说明是 A 的可能性大17. HNMR7.22 ( 1H ,双峰, J=8Hz )、 7.75 ( 1H ,双峰, J=8Hz )、 7.61 ( 1H ,多重4个芳

氢,且有一个孤立的芳氢,排除了C 的可能。8.总上,该化合物结构式是:A。 1( 4) HNMR 示有 4 个芳氢,其中 3 个为相邻状态,即 7.22 ( 1H ,双峰, J=8H Z( 1H ,多重峰),另一个 7.8 ( 1H ,单峰)为孤立芳氢,因此,该蒽醌应有4 个取

个苯环上有邻三取代,另一苯环应取代在α 位。(5)1HNMR, 3.76 ( 3H ,单峰)显示有一个- OCH 3,在 4.55 ( 2H ,单峰)显示有一

综合分析结果:该化合物为游离蒽醌,取代基分别为: 中 3 个取代基在一侧苯环相邻位置上,另一个苯环上的取代基在1 个 α - OH , 1 个 β α 位上。

因此推测该

氧基 -3- 羟甲基蒽醌或 2,5- 二羟基 -1- 甲氧基 -3- 羟甲基蒽醌。结构为:OH OOCH 3 OHOOCH 3OHCH 2 OH OOH OCH 2OH(四)答: 1.化学反应: 化合物与碱反应变红:可能是羟基蒽醌类,醋酸镁反应成红色:至少每个苯环各有一个2.紫外光谱:225nm 峰:具两个酚羟基的Ⅰ峰;

279nm 峰, log ε值 4.01 < 4.1 :表明分子中无

β- 酚羟基;432nm 峰:说明有两个 α-酚羟基,位置可能是 1 , 5 位或 1 , 8 位。3. IR 光谱:-13100cm :缔合的羟基峰;-11675cm :为游离的羰基峰,-11621 cm :为缔合的羰基峰

证明两个 α-酚羟基位置在 1, 8 位。14. H-NMR ( CDCl 3) δ: 2.47 ( 3H , brs ):烯丙偶合的甲基。

综上所述,该化合物的结构为BHOOOHCH 3 O

第五章参 考 答 案

一、选择题 三、填空题1. 2- 苯基色原酮;三碳链;

6C-3C-6C 。

2. 2 位引入苯基;

灰黄色至黄色;

黄色至橙黄色;

交叉共轭体系。3.交叉共轭体系;助色团;助色团;加深;7 以下;

8.5 左右;> 8.5 。4.甲醇;乙醇;

醋酸乙酯;乙醚;

亲水性(水溶性)//5. 7, 4 -二羟基;

7 或 4 羟基 -;

一般酚羟基;;亲水性;亲脂性;酚羟基。

C 5-OH ;

C4 位羰基;

ρ ~π 共轭效应6.橙红色至紫红;异黄酮;查耳酮;

四氢硼钠(钾);

紫色至紫红色。7. C3 、、 C5- 羟基;

邻二酚羟基;配合物;沉淀。

8. C3; C5;鲜黄色;

C 5 -OH 黄酮;

C 3 -OH 黄酮。9.花;叶;果实;苷;苷元。10 .溶剂提取;

碱提取酸沉淀;叶绿素;油脂;色素;蛋白质;多糖。11.活性炭吸附;

pH 梯度萃取;

聚酰胺色谱。12 .酰胺基;

游离酚羟基;

氢键缔合;

羟基数目和位置;水和醇;异黄酮;二氢黄酮;黄酮;黄酮醇13 .黄芩苷;

抗菌消炎;

邻三酚羟基;醌类;酶解;氧化。14 .芦丁;槲皮素;芸香糖;1:10000 ;

1:200 ;

1:300 ;

1:30 。15 .调节溶液 pH 值;

保护芸香苷分子中邻二酚羟基不被氧化;

保护邻二酚羟基不与钙离子配合16 .离子型,非平面。

四、鉴别题1. A NaBH 4BB (+)A (-)2. A ZrOCL B2/ 枸橼酸反应 B (-)A (+)

颜色不褪 颜色减褪3. A BHCL-Mg 反应B (-)A (+)4.分别取 A、 B、 C 样品乙醇液, ,加入 2 % NaBH4 的甲醇液和浓HCl ,如产生红~紫红

醇液,加等量的 10%α - 萘酚乙醇液,摇匀,沿壁滴加浓硫酸,试管中两液界面有紫色环出现为 五、分析比较题,并简要说明理由1.答:洗脱先→后顺序是:C> A> B 者是单糖苷,因为空间位阻的作用与聚酰胺吸附力较弱,最先洗脱下来。5.洗脱先→后顺序是: B > A > C原因:以含水溶剂系统洗脱时,苷比苷元先洗脱下来,因此B 最先洗脱。而分子内芳

附力越强。黄酮 >二氢黄酮,即 C>A ,因此 A 比 C 先洗脱下来。

六、问答题 1.答:主要指基本母核为2- 苯基色原酮的一类化合物,现在则是泛指具有6C-3C

分类依据是根据中间三碳链的氧化程度,

三碳链是否成环状, 及 B 环的联接位置等特

类 . 二氢黄酮类 . 二氢黄酮醇类 . 查耳酮类 . 二氢查耳酮类 . 异黄酮类 . 二氢异黄酮类 . 2.答:黄酮(醇)类化合物分子结构中具有交叉共轭体系,所以多显黄色;而二氢黄

酮(醇)不具有交叉共轭体系,所以不显色。

3.答:黄酮(醇)的 A.B 环分别与羰基共轭形成交叉共轭体系,具共平面性,分子间

紧密,引力大,故难溶于水。

4.答:二氢黄酮(醇)由于C 环被氢化成近似半椅式结构,破坏了分子的平面性,受

吡喃环羰基立体结构的阻碍,平面性降低,水溶性增大;花色素虽为平面结构,但以离子形式存在,

所以水溶性较大。5.答:可采用( 1 )盐酸 - 镁粉反应:多数黄酮产生红~紫红色。( 2)三氯化铝试剂

应:在滤纸上显黄色斑点,紫外光下有黄绿色荧光。( 3 )碱性试剂反应,在滤纸片上显6. 答:黄芩苷为葡萄糖醛酸苷,在植物体内多以镁盐的形式存在,水溶性大,可采用

沸水提取。

又因黄芩苷分子中有羧基,酸性强,因此提取液用盐酸调 7.( 1)流程中采用的提取方法是:碱提取酸沉淀法

pH1~ 2 可析

依据:芸香苷显酸性可溶于碱水。( 2)提取液中加入 0.4% 硼砂水的目的:硼砂可以与邻二羟基络合,保护邻二羟基不被氧化。( 3)以石灰乳调 pH8~9 的目的:芸香苷含有 7-OH , 4' -OH,碱性较强可以溶于 p

碱性太强,钙离子容易与羟基、羰基形成难溶于水的鳌合物,降低收率。( 4)酸化时加盐酸为什么控制

pH 在 4-5 足以是芸香苷析出沉淀,如果

pH< 2 以上

不易析出沉淀。

( 5)以热水或乙醇重结晶的依据是:

芸香苷在热水和热乙醇中溶解度较大,在冷水 七、解析结构 1.答:

芸香苷结晶( 1)化学反应提供的信息:

Mg— HCl 反应( +),说明可能是黄酮、黄酮醇、二氢黄酮类;

四氢硼钠反应(—) ,说明可能是黄酮、黄酮醇,不是二氢黄酮类;

ZrCl 2 反应黄色,加枸橼酸褪色,说明可能是含有

5-OH 的黄酮类;

氯化锶反应(—) ,说明无邻二羟基;( 2) UV( λ max nm ):

MeOH 267 296sh 336 ( 3) 1H— NMR,进一步说明可能是黄酮不是黄酮醇

δ ( ppm) 6.18 (1H , d , J=2.5Hz )C6 -H6.38 (1H , s)C3 -H6.50 (1H , d , J=2.5Hz )C8 -H6.68 (2H , d , J=9.0 Hz )C3 '5'-H7.56 (2H , d , J=9.0Hz )C2 '6'-H化合物的可能结构式如下,其分子式也符合C15 H10O5。HOOOH

一、选择题(一)单项选择题1. A 8. C 15 . C 22 . E 29 . C2. C 9. B 16. B 23 . D30. AOH O

第六章参 考 答 案3. A 10 . A 17 . A 24 . A 31. D4. C 11. A 18 . B 25 . E 32 . C5. B 12 . B 19. D 26. B6.A 13 . C 20. E 27 . D7. B 14 . 21 . 28 . 物。3.精油:是一类难溶于水、可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体混合物。

4. SF/SFE : 超临界流体( SF):处于临界度( Tc ),临界压力( Pc)以上的流体。

超临界流体萃取( SFE ):利用一种物质在超临界区域形成的流体进行提取的方法称为超临 5.挥发油在常温下为透明液体,低温时某些挥发油中含量高的主要成分可析出结晶,这种析出物习

三、填空题1.液,挥发性,极,增高。2.氧,抗疟疾。

3.强,弱。

4.异戊二烯, ( C 5H 8) n5.植物,油状液体。

6. 异戊二烯, 20。7.脑,薄荷脑。

8. Girard T(P) ,邻苯二甲酸酐。

9.半缩醛。

10 .挥发油。

四、鉴别题1.A溶于氯仿不显色B

5%Br 2/氯仿

蓝、紫或绿色

或二甲氨基苯甲醛不显色浓硫酸红或紫色2 .分别取 a、 b 的乙醇溶液少许,加铜盐溶液有绿色结晶(或者加铁盐溶液有赤色结晶)的是 3.分别取 a 、 b 的乙醇溶液少许,加铜盐溶液有绿色结晶(或者加铁盐溶液有赤色结晶)的是

五、分析比较题,并简要说明理由1. Rf 大→小排列顺序: D > E> B> A > C理由:硅胶 TLC 是极性吸附,极性大的吸附牢,Rf 大,反之 Rf 小,上述化合物的极D ,所以, Rf 大→小排列顺序: D > E > B > A > C 。2.洗脱先后顺序为A >B>C OHOOHO CH 2OHNaSO 3 + H 2SO 4 HOO O

SO 3NaCH 2OH2.Cl+ 2HCl冰醋酸Cl

七、问答题1.分类依据是根据分子中包含异戊二烯的单元数进行的。

将含有两个异戊二烯单元的称为单萜;

含 元的称为倍半萜;

含有四个异戊二烯单元的称为二萜;

含有五个异戊二烯单元的称为二倍半萜;

含有 元的称为三萜,依次类推。

并根据各萜类分子中具有碳环数目的有无和多少,进一步分为链萜、单环 环萜、四环萜等。2.水蒸气蒸馏液中的油水混合物不易分离时,则可将饱和盐水(如硫酸钠、氯化钠水溶液)加入其 促使油水的分离,或在盐析的同时用低沸点有机溶剂(如乙醚)作两相溶剂萃取以萃出挥发油,然后 剂即可得到挥发油。3.单向二次展开先用极性稍强的展开剂进行第一次展层,当展开剂展至薄层板的一半距离时停止, 的溶剂。

此时挥发油中极性较大的成分被分离展开,再改换极性较小的展开剂作第二次展层,极性较 开到终端,从而可使极性小的成分更好地分离展开,达到在一块薄层板上实现极性大小不同的多种成 离的目的。4.可用于挥发油检识的性质有:挥发性、气味、比重、比旋度、折光率等。5.挥发油各类成分的沸点随结构变化的规律为:含氧单萜的沸点大于单萜,在单萜中,沸点随分子 而增高,一般三烯〉二烯〉一烯;

在含氧单萜中,沸点随功能基极性增大而升高,醚〈酮〈醛〈 沉淀 (B ) 含水乙醇梯度洗脱滤液 回收乙醇,通过聚酰胺柱分别用水,水洗液 正丁醇萃取

稀醇洗脱液 水饱和

较浓醇洗脱液( D)( A)水层正丁醇层(C)( 2)水蒸气蒸馏:水蒸气蒸馏法提取挥发油

加 4 倍量乙醇:水提醇沉法分离多糖

通过聚酰胺柱:用聚酰胺色谱法分离黄酮苷及苷元

正丁醇萃取:皂苷提取通法2.回答下列问题:( 1)指出上述化合物的苷元结构类型并给苷元碳原子标号

五环三萜中的齐墩果烷型( 2)若使化合物 C 只水解 28 位糖而不水解 3 位糖应采用哪种水解方法?

采用碱性条件下水解( 3)比较上述 5 种化合物在硅胶柱层析时,以氯仿- 甲醇 - 水( 65 : 35 : 5)洗脱,

先后顺序为 E>D>A>B>C ( 4)归属化合物 D 的 C3 、 C12 、 C25 、 C28 的 13C-NMR信号15.4 ppm ( C25 ), 78.9 ppm ( C 3 ), 122.8 ppm ( C12 ), 180.2ppm( C 28第七章参 考 答 案

一、选择题 (一)单项选择题1. C 8. D2. B 9. B3. C 10. A4. B 11. A5. E6. C712 . D13. C14 1.三萜皂苷,甾体皂苷,30 , 27。2.胆甾醇,复合物。3.分配,硅胶。4.水溶性杂质,人参皂苷。5.与红细胞壁上的胆甾醇→复合物↓破坏血红细胞的正常渗透性6. 10%

四、鉴别题

, 使细胞内渗透压1. A B 或A B

醋酐 -浓硫酸( 20 ∶ 1)( - )不出现绿色( +)黄 → 红→ 紫 → 蓝→ 绿色25% 三氯醋酸 /乙醇( + ) 100 ℃ 呈红色加热( +) 60 ℃即呈红色

五、分析比较题,并简要说明理由1. Rf 大小顺序是:人参皂苷Rg1 >人参皂苷 Re>人参皂苷 Rb1原因:( 1)苷元连接的糖数目越多,极性越大,Rf 越小 。( 2)羟基糖的极性大于去氧糖。2.洗脱出柱的先→后顺序 R1 OE > D > A >B >CCOOR 2化合物 R 1A CH 3BHC GlcDHE CH 3R2

Glc (2-1) Glc Glc (2-1) Glc Glc (2-1) Glc H H理由:硅胶为极性吸附剂,被分离化合物极性越大,与硅胶吸附力越强,越后洗脱出柱。

被分离化合的顺序为 E > D > A > B > C,因此洗脱出柱的先→后顺序E>

六、问答题 PbS溶液(酸性皂苷)3.泡沫试验:持久泡沫不因加热而消失;

溶血试验:大多数呈阳性;

检测甾体母核试验:醋酐- 浓硫酸反应、三氯醋酸反应、氯仿-浓硫酸反应、五氯化锑反4.柴胡皂苷 a 由柴胡皂苷元 F-C 3-O- 呋糖 -葡萄糖组成,柴胡皂苷d 由柴胡皂苷元13 , 28- 环氧醚键的结构,是柴胡的原生苷。

但氧环不稳定,在酸的作用下使结构中的环氧醚键开

异环或同环双烯结构,加少量吡啶可抑制此过程。5.甘草浸膏中甘草皂苷的含量10%

七、解析结构1.( 1)归属化合物苷13A 的 C 3 、 C 12 、 C 13 、 C25 、 C28 的 C-NMR 信号。15.44 ppm ( C25 ), 78.16 ppm ( C 3 ), 122.82 ppm ( C 12), 143.2ppm ( C 13 )113( 2) 根据化合物 A 的糖部分 H-NMR ( C5D 5N ,TMS ), C-NMR ( C5D 5N , TM

及与苷元的连接位置。

两个糖构型是: β 构型葡萄糖连接于 C28 位

半乳糖连接于 C3 位第八章参 考 答 案

一、选择题 (一)单项选择题1. B 8. A 15 . E 22 . C 29 . A 36 . C2. B 9. D 16. A 23. D 30. E 37. C3. E 10 . C 17 . C 24 . B 31 . E 38 . D4. A 11. C 18. E 25 . D 32 . D 39. B5. B 12 . D 19 . E 26 . E 33 . A 40. C6. C 13. D 20. B 27 . A 34 . D 41 . C7. 14 21 28 35 42 46 . ABD 二、名词解释47. BCD1.甾体皂苷( steroidal saponins ): 是一类由螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷。2.次皂苷:皂苷糖链部分水解产物或双糖链皂苷水解成单糖链皂苷均称为次皂苷。3.中性皂苷:分子中无羧基的皂苷,常指甾体皂苷。4.单糖链皂苷:皂苷元上连接一条糖链的皂苷。5.双糖链皂苷:皂苷元上连接两条糖链的皂苷。6.强心苷:是生物界中一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。7.甲型强心苷元(强心甾烯)

: C17 位连接的是五元不饱和内酯(△α、β-γ -内酯)

由 23 个碳原子组成。

8.乙型强心苷元(海葱甾烯或蟾酥甾烯)α(

: C 17 位连接的是六元不饱和内酯(△酥甾烯。

由 24 个碳原子组成。

三、填空题1.毛花洋地黄,西地兰,酶。2.合成激素类药物(或甾体类药物)。

四、鉴别题1. A

醋酐 -浓硫酸( 20 ∶ 1)( - )不出现绿色B 或A( +)黄 → 红→ 紫 → 蓝→ 绿色25% 三氯醋酸 /乙醇( + ) 100 ℃ 呈红色B加热2.A

盐酸二甲氨基苯甲醛( +) 60 ℃即呈红色 ( -)B( +) 红色3.取 A 、 B 的乙醇溶液,分别加入3, 5-二硝基苯甲酸试剂呈现红色或深红色为(或用碱性苦味酸、间二硝基苯、亚硝酰铁氰化钠试剂鉴别)。4.答: 取 A 、B、C 的乙醇溶液, 分别加入 3,5- 二硝基苯甲酸试剂呈现红色或深红色为

用碱性苦味酸、间二硝基苯、亚硝酰铁氰化钠试剂鉴别)。 25 β F 987 25 α F 982921↑ 897

920 900-1852cm-1

↑ 866cm9.答:

⑴化学方法鉴别:

分别取洋地黄毒苷元与海葱苷元样品的乙醇溶液,

分别加入 3,5- 二硝基苯甲酸试剂呈和内酯环的洋地黄毒苷元,红海葱苷元为六元不饱和内酯环,不显色。(或用碱性苦

钠试剂鉴别) 。

⑵ UV 光谱法鉴别: 甲型强心苷元具有△ 乙型强心苷元具有△α、 β-γ - 内酯,其紫外光谱吸收

λ max :在 217-220nm ( log ε 4.α( β), γ( δ)-δ -内酯,其紫外光谱吸收

λ max:在 295-300nm ( log

⑶ IR 光谱法鉴别:

洋地黄毒苷元含有△α, β-γ 内酯羰基,

α (β ),γ (δ )海葱苷元具有△- δ -内酯羰基,IR 光谱的正常吸收峰大多在 IR 光谱的正常吸收峰大多在1750~1760 cm-11720 cm 左右

五、分析比较题,并简要说明理由1. Rf 大小顺序是: B > A > C原因:三种皂苷元的结构差别仅在官能团不同,极性大小取决于官能团的种类,极性顺序:洛可皂苷

皂苷元( C=O ) >替告皂苷元( H )。

在极性色谱中,化合物极性大,Rf 小。所以,2.答: Rf 值大小顺序:

单乙酰黄夹次苷乙>黄夹次苷乙>黄夹次苷甲>黄夹次苷丙>黄夹次苷丁理由:

氧化铝是极性吸附剂,展开剂氯仿—甲醇(

99∶ 1)是亲脂性的,所以被展开化合物的极Rf 值越小;

反之, Rf 值越大。

则上述化合物的极性大小顺序是:

黄夹次苷丁>黄夹次苷丙>黄夹次苷甲>黄夹次苷乙>单乙酰黄夹次苷乙所以, Rf 值大小顺序:

单乙酰黄夹次苷乙>黄夹次苷乙>黄夹次苷甲>黄夹次苷丙>黄夹次苷丁3.答:温和酸水解易→难顺序:B> C> A

因为 B 中连接的糖是 2, 6- 二去氧糖,在酸催化水解时竞争质子的能力弱且空间位阻也小,最C 中连接的 6- 去氧糖,水解的能力次之; 水解。A 中连接的 2- 羟基糖竞争质子能力强且空间位 OOCH 3OHOOHO OHCH 3 OO OHCH 3 OO OHOO OH

5% HCl-EtOHOH OH

0.02Mol/L HCl-EtOH 回流 30min

去乙酰毛花洋地黄苷 A回流 3hHO2.答: K- 毒毛旋花子苷酶水解的主要产物如下:OO+CH 3 O OH3HO OHOOCH 3HOO OH+2+OHHOOHOHOHHOOH OHOOOH OH OHCH 3 OOOO OCH 3OH

K- 毒毛旋花子苷HO OHO OOH

毒毛旋花子双糖酶37℃,水浸 24hHOCH 3OOOHOH OCH 3

加拿大麻苷HO

β-D- 葡萄糖苷酶 37℃,水浸 24hHOOH OHCH 3OOOHOO OCH 3OH K- 毒毛旋花子麻1.甾体皂苷元在红外光谱800~1000 cm-1

区间几乎都有4 个特征性的吸收谱带,分别是

900 cm -1( C )、860 cm -1( D )。

在两种异构体中: C 25-R 型皂苷中吸收强度C 带> 类型,螺旋甾烷类为 C25 位上甲基位于 F 环平面上的竖键,为 β-取向,其绝对构型是

于 F 环平面下的横键,为

α-取向,其绝对构型是R 型;

呋甾烷醇类苷元为F 环开裂4.皂苷的溶血作用是因为多数皂苷能与红细胞膜上胆甾醇结合生成不溶于水的复合物,破坏了红细胞

使细胞内渗透压增高而使细胞破裂,从而导致溶血现象。

各种皂苷的溶血作用强弱不同,可用溶血指

苷的药物临床应用时应注意不宜供静脉注射用。5.

过量 20% 中性醋酸铅 静置,过滤

总皂苷 / 稀乙醇滤液 通 H 2S 气体

沉淀 (中性皂苷)

悬于水或稀醇中PbS溶液(酸性皂苷)6.泡沫试验:持久泡沫不因加热而消失;

溶血试验:大多数呈阳性;

检测甾体母核试验:醋酐- 浓硫酸反应、三氯醋酸反应、氯仿-浓硫酸反应、五氯化锑反7.答:提取强心苷原生苷时应注意的因素有:

⑴原料须新鲜,采集后要低温快速干燥,保存期间要注意防潮。

⑵可用乙醇提取破坏酶的活性,通常用70%~80% 的乙醇为提取溶剂。

⑶同时要避免酸碱的影响。8. 答:上述化合物的名称如下:

⑴洋地黄毒苷元:命名为3β ,14 β -二羟基 -5 β -强心甾 -20 ( 22 ) -烯

⑵乌本苷元:命名为 1 β ,3β , 5 β , 11 α , 14 β ,19 β –六羟基 -强心甾 -20 ( 22 ) -烯 OOH OHOOH OHCH 3OHOOCH 3OO OHCH 3OO OHCa (OH) 2 溶液 静置过夜OO O OCH 3HO OHOHOH

毛花洋地黄苷丙( C)CH 3 OOCH 3 OO OHCH 3 OO OHOO OH西地兰OH

毛花洋地黄苷酶40℃发酵 20hOOH O

毛花洋地黄苷酶 40 ℃发酵 20hOHCH 3OHOOCH 3OHOOCH 3OO OHCH 3OO OH

5%NaOH 水洗或 Ca (OH) 2溶液 静置过夜CH 3 OO OHCH 3 OOOHHO OOCH 3HO OH狄戈辛10 .答: 影响强心苷水溶性的因素有: 分子中糖的数量、糖的种类以及苷元中的羟基数量和位置。

含有相同种类的糖,糖数量越多,水溶性越大;

含有相同数量的糖,羟基糖的水溶性大于去氧糖水溶

分子中羟基越多,亲水性越强;

含有羟基数量相同时,形成分子内氢键后水溶性小于非形成氢键化合

八、提取分离题 1.

闭鞘姜根鲜材 甲醇回流甲醇液 (7:3) 洗脱ADC B( 1) 该流程中提取方法是:稀醇提取( 2) 纯化方法是:

大孔吸附树脂法( 3) 分离各皂苷的方法是:色谱法( 4) 比较各成分的极性大小顺序,并将其填入相应的位置。2.

(65:35:5) 洗脱EOO OO HOCHO COHOHCH 3OOHOO OOHCH 3HOHOOHOH OHabc葶苈子

石油醚脱脂 脱脂葶苈子 ①加等量水, 37 ℃放置 5 天,而后用甲醇浸 提到 kedde 反应为阴性 甲醇提取液

50 ℃减压浓缩 浓缩液

②加碱式醋酸铅,过滤

沉淀 CHCl 3: EtOH ( 2∶ 1)依次提取滤液 调 pH6 ,用乙醚;

CHCl 3;CHCl 3 提取液 上 Al 2O3 柱 , 用 CHCl 3;

CHCl 3∶ EtOH 洗脱 ② 加等量水, 37 ℃放置 5 天,是为了酶解,使原生苷水解生成次生苷, 用甲醇浸提到 kedde 反应为阴性,说明强心苷已经提取完全。

②加碱式醋酸铅,过滤,是为了沉淀皂苷以及酸性苷类等杂质。

③溶于 MeOH,加少量 HCl 及 Girard T, 分离。

加成物加水后又分解而转溶于

是为了让醛基类化合物 CHCl3。b 与 Girard T, 加成,

九、解析结构1.第一组数据是 A,第二组数据是 B。

紫外光谱吸收 λ max:在 217-220nm ( log ε 4.3 )左右, IR 光谱的正常吸收峰大多在 元 A。

紫外光谱吸收 λ max:在 295-300nm ( log ε 约 3.93 )左右, IR 光谱的正常吸收峰大多在 元 B。第九章参 考 答 案

一、选择题 (一)单项选择题1. C.2. D8. B9. E15 . B16. D22 .23 .29 .30 .(二)多项选择题1. CD2. ABC6. AB7. ABCD11. BD12. ACD

二、名词解释3. B 10 . D 17 . A 24 .4. C 11 . B 18. 25.3. ABCD 8. BC5.A 12. C 19 . 26 .4. BCD 9. CD6. A 13 . B20 . 27.5. CD 10. ABD1.生物碱:是天然产的一类含氮有机化合物,大多数具有氮杂环结构,呈碱性并有较强的生物活性 2.两性生物碱:分子中有酚羟基和羧基等酸性基团的生物碱。

三、填空题 理由: C 是季铵碱,碱性最强,3B 中氮原子是 SP 杂化,碱性次之,3.答:碱性强→弱顺序:C>B >AA 中的氮原子是理由: B 分子结构中,氮原子附近的环氧结构形成空间位阻以及诱导效应,使其碱性较

构中,其孤电子对与羰基的

π- 电子形成 p- π共轭,碱性最弱。4.碱性强弱顺序:B> A >C理由: B 是仲胺碱,氮原子是

SP3 杂化, A 是芳杂胺类生物碱,氮原子是

由于 p- π共轭的作用,氮原子电子云密度平均化,碱性弱于A、 B。

SP 2 杂化5.碱性强弱顺序:b> a > c理由: b 中生物碱的盐(共轭酸)中的而 c 为酰胺型生物碱,碱性最弱。H 与生物碱结构中O 形成氢键,使得生物碱的6.碱性强弱顺序: a > b理由: a 为醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基,N 原子质子化成季铵碱,碱性较强;7.碱性强弱顺序:d > c >a >b理由:因为 c 是仲胺,氮原子是3232

sp 杂化, a 是亚胺,是 sp 杂化;

SP > SP >

有氮杂缩醛类的羟基, N 原子质子化成季铵碱,碱性较强

五、设计提取分离流程 1.

有机溶剂层 (脂溶性杂质)

总生物碱 酸水( 2%H 2SO 4、 2% 酒石酸等) 溶解、滤过

酸水滤液 有机溶剂萃取(CHCl 3、苯等)酸水层氨水调 pH9 ~ 10 有机溶剂萃取

有机溶剂层 1% ~ 2%NaOH 萃取

碱水层 pH >12 正丁 CHCl 3 层 (脂溶性杂质)

总生物碱 酸水( 2%H 2SO 4、 2% 酒石酸等) 溶解、滤过

酸水滤液 CHCl 3 萃取(或苯等萃取)酸水层氨水调 pH9 ~ 10 CHCl 3 萃取CHCl 3 层 2%NaOH 萃取

碱水层 NH 4Cl/CHCl 3CHCl 3 层 ( A)CHCl 3 层 ( C)

碱水层 正丁醇萃取正丁醇层 ( B)(水溶3.CHCl 3 层 (脂溶性杂质)

总生物碱 酸水( 2%H 2SO 4、 2% 酒石酸等) 溶解、滤过

酸水滤液 CHCl 3 萃取(或苯等萃取)酸水层 氨水调 pH9 ~ 10 CHCl 3 萃取CHCl 3 层 2%NaOH 萃取

碱水层 NH 4Cl/CHCl 3CHCl 3 层CHCl 3 层 (四氢巴马)

碱水层 正丁醇萃取正丁醇层 (小檗碱)(水溶 ④加 6% 食盐,通过盐析,使小檗碱更容易快速析出沉淀。2. 根据流程回答问题( 1)离子交换树脂法纯化生物碱酸水提取液的原理:++++

交换原理: R-SO 3-H +BH —→ R-SO 3-BH + H

碱化原理:R-SO 3-BH++ NH4 OH

—→ R-SO3-NH+ 4+B+H2O( 2)酸水渗漉时渗漉液的

pH 变化情况:

开始渗漉时 pH4~5 ,继续渗漉有生物碱交换在树脂上,树脂柱流出液

pH1~2 ,当树( 3)划线部分的目的:①纯化水冲至澄明,抽滤,室温风干:如果树脂较湿,提取时石油醚不易穿透树脂表面的水化膜,影 ②洗脱至碘化铋钾试剂呈阴性。

是说明生物碱提取完全,可以停止回流。3. 试回答下列问题 : ⑴ A 、 B 、 C 、 D 分别属于哪一类成分?A 弱碱B 中强碱C 酚性生物碱D 酸性成分

⑵ 比较 A 、 B 的 pKa 大小顺序pKa :B>A

第十章参 考 答 案

一、选择题(一)单项选择题1. A2. E(二)多项选择题1. ABCDE2. BCDE

二、名词解释1.大环内酯类化合物( macrolides )是海洋生物中常见的一类具有抗肿瘤活性的化合物,结 小差别较大,从十元环到六十元环都有。2.乙酸原化合物( acetogenin )系指从乙酸乙酯或乙酰辅酶A 生物合成的一类化合物

三、填空题 抗肿瘤活性和抗真菌活性的

swinholide A 、 B 、 C 等。

②聚醚化合物,是海洋生物中的一类

于神经系统等。

如从海绵(Halichondrai okadai )中分离得到的 halichondrin B 可抑

物,具有多种生物活性,常见抗肿瘤,抗病毒等,有些已进入临床研究。

如从芋螺属类软体动物中得

一类具有神经药理活性的多肽,具有镇痛、神经保护、抗惊厥、镇咳等作用,应用潜力巨大,目前已究。

④ C15 乙酸原化合物。

⑤前列腺素类似物,除表现前列腺素样活性外,还表现出一定的抗肿瘤

有卤素元素取代的化合物,如从八方珊瑚中分离得到的

punaglandin 作为抗肿瘤药临2.①海洋抗肿瘤物质。

从海绵、海兔、软珊瑚等海洋生物中得到了很多具有抗肿瘤活性的大环内酯 类物质。

②神经作用物质。

主要为海洋毒素,如海兔毒素、海参毒素、河豚毒素等可作用于离子通道 作用。

③心血管作用物质。

如岩沙海葵毒素、类水母毒素等具有降压、抗心率失常等作用。

④抗 它还有免疫抑制、抗结核等作用物质。3.聚醚类化合物的特点是结构中含有多个以六元环为主的醚环,

醚环间反式骈合,

氧原子相间排列,形成一个梯子状结构,又称聚醚梯。常见聚醚梯类化合物多有无规则取代的甲基等 为脂溶性毒素。

另一类聚醚化合物,同样含有高度氧化的碳链,但仅部分羟基形成醚环,多数羟基游化合物不同,属于水溶性聚醚。

有的聚醚类化合物可以首尾相连形成大环内酯或局部形成大环。

第十一章参 考 答 案

一、选择题(一)单项选择题1. A2. B.3. A.4. B .5 . E.67. D(二)多项选择题1. BCD2. ABCDE3. CE4. BCD.5. ADE6. CD .7 . BC

二、名词解释 2.答:天然药物活性成分提取分离一般步骤是首先根据系统预试的结果

,选用适当的

性由小到大的各种有机溶剂进行提取,把天然药物中的成分分成不同的极性部位。

在部位分离的基础

近的成分再进行细分,并利用各种色谱技术结合溶剂结晶法进行单体分离。3.答:在石油醚为溶剂的供试液中,可检出化学成分类型有挥发油、萜类、甾类及脂肪等4.答:天然药物验证性研究基本上包括这样几个方面,即选定研究对象、文献资料调研、化学成分 物活性检测模型设计确定、活性提取部位和活性化合物跟踪分离和结构鉴定、活性成分结构改造和构

毒理、药代动力学、制剂工艺、临床试验、生产中试、生产等步骤。5.答:判断某药材中是含有生物碱、黄酮的方法为

:将药材粉末用 95 %乙醇,回流

膏,浸膏用少量 2% 盐酸捏溶过滤。

分出酸液,供检查生物碱用;不溶物以少量的乙酸乙酯溶解

断某药材中是含有多糖的方法为

:取药材粉末加水,在水浴上加热

(40 ~ 50 ℃ )温浸,6.答:从预试结果分析碘化铋钾 反应显示有甾体或三萜类化合物;

,碘化汞钾和苦味酸均为阳性反应说明可能有生物碱存在;

α-萘酚 -浓硫酸, 溶血试验和泡沫试验表明可能为甾体或

酮和双缩脲反应表明有糖,氨基酸和蛋白质;

根据供试液的来源综合考虑。FeCl 3 是酚类或鞣质的反应;NaCl-

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